El Gran Casino de Ciudad Real tuvo sus antecedentes en otro centro recreativo que existió con el nombre de 'Casino de la Amistad'. Este casino estuvo instalado en la esquina de las calles Camarín y Caballeros, en una casa propiedad de Diego Sanz. En 1875, el casino de la Amistad se trasladó a la planta baja del edificio que en la calle Caballeros construyó Dámaso Barrenengoa, donde compartían el inmueble con la Diputación Provincial, la Academia General de Enseñanza y el Gobierno Civil. Sobre el solar que ocupó este edificio, el número 1 de la calle Caballeros, se construyó el actual museo Provincial.
Unos años más tarde, la sociedad que regentaba el Casino de la Amistad adquirió la casa propiedad de José de Forcallo, que tenía fachadas en el Prado y calle Caballeros con el fin de construir sobre su solar el edificio que albergaría el nuevo casino, que fue proyectado por el arquitecto Sebastián Rebollar Muñoz y construido por el maestro de obras Joaquín García.
El Gran Casino de Ciudad Real, que así fue llamado, se inauguró el día 7 de junio de 1887, festividad del Corpus Christi. El nuevo edificio contaba con tres fachadas: calle Caballeros, pasaje Pérez Molina y la que daba a los jardines del Prado. La edificación estaba dotada de numerosas dependencias. Entre ellas destacaba un llamativo y elegante patio central, salón de baile, sala de tertulias, biblioteca, cafetería-restaurante, sala de reuniones, sala de juegos, salón de actos, etc. Esta sociedad recreativa y cultural, además de llevar a cabo las actividades propias de la sociedad, también organizaba todo tipo de eventos y manifestaciones culturales como presentaciones de libros, conferencias, recitales y conciertos. El Gran Casino fue un importante punto de encuentro de una parte de la clase media y alta de la sociedad de la capital. Allí se celebraban interesantes tertulias a la usanza de la época.
La terraza del Gran Casino - Foto: Tomás Fernández de MoyaDentro de la edificación del Gran Casino también destacaba su patio o terraza de verano ubicada frente a los jardines del Prado. La terraza, con el paso del tiempo, no ha sufrido cambios estructurales, pero sí ha sido objeto de algunas transformaciones. En su origen, tal y como se observa en la fotografía antigua, tomada en el año 1905, el recinto carecía de balaustrada de piedra y estaba cerrado el espacio mediante una verja de hierro que estaba fijada al suelo.
En torno a 1916, la cancela de hierro fue desmontada y en su lugar se construyó una balaustrada de piedra sobre la que se instalaron unas artísticas farolas. Un elemento característico de este espacio fue la visera o montera de cristal a especie de marquesina que se incorporó al edificio en 1913, siguiendo el proyecto del arquitecto Telmo Sánchez. Esta marquesina abarcaba toda la fachada de la terraza y protegía de las inclemencias del tiempo las tres puertas de salida que el edificio tenía en este espacio. La terraza del casino era un lugar privilegiado y muy concurrido en las tardes de verano, donde se instalaban mesas para leer y tomar el café o el aperitivo. En Semana Santa esta terraza adquiría un ambiente especial para ver discurrir las procesiones penitenciales que hacían su Estación de Penitencia.
En el año 1981, el edificio del Gran Casino fue adquirido por el Ayuntamiento de la ciudad, convirtiéndose en un centro cultural de titularidad municipal que en la actualidad, además de ser una emblemática construcción, es un referente cultural en la vida de la ciudad.