Juan Caballero era un hombre de un personalidad «muy definida», de carácter fuerte y gran habilidad quirúrgica, dicen quienes le conocieron bien. Ayer compañeros como el doctor Eduardo Rodríguez lamentaron su pérdida tras destacar su tremenda habilidad quirúrgica. Juan Caballero sentía devoción por la Medicina, apego a la tierra, a sus gentes, al campo, y propensión por la escritura.