Hoy parece que la Cabalgata de Reyes es una tradición inamovible, y sus preparativos o las dificultades en éstos son cuestión de actualidad como ocurre ahora mismo, pero hubo un tiempo en que fue una novedad absoluta. De hecho, la de Ciudad Real cumple su primer siglo de existencia, puesto que su primera edición tuvo lugar el 5 de enero de 1920.

La iniciativa partió del por entonces alcalde, José Cruz Prado, según detalla en su crónica el periódico El pueblo manchego, consultado a través de la colección de prensa local de que dispone el Centro de Estudios de Castilla-La Mancha (UCLM ). El propio autor de la pieza subraya que al mencionado regidor «se debe el florecimiento de nuestros carnavales y Semana Santa».

De hecho, José Cruz, o Pepe Cruz, como le conocían sus vecinos, tuvo también un papel crucial en la feria. El historiador y escritor costumbrista, Rafael Cantero, explica: «Fue quien decidió trasladar la feria al parque de Gasset», que hasta entonces se celebraba en la plaza Mayor y las plazas de Cervantes y del Pilar.

Para la historia queda que aquella primera cabalgata se componía de un cortejo «formado por los Reyes Magos y su séquito, todos a caballo y con trajes a la oriental». Su recorrido, al igual que hoy en día comenzó en la puerta de Alarcos, para continuar por la calle de Alarcos, plaza del Pilar, dirigirse al Hospicio, en lo que hoy es la Residencia Santo Tomás de Villanueva; donde se entregaron juguetes a los niños asilados. De allí, la comitiva tomó la calle Dorada, hoy Ruiz Morote, para dirigirse a la Cárcel Provincial, cuyo solar ocupa la Delegación de Hacienda, donde se entregaron alimentos para brindar una comida especial a los reclusos. La cabalgata continuó hacia la calle Jacinto, y luego Toledo para dirigirse a la plaza Mayor y llegar al Ayuntamiento, donde se realizó un nuevo reparto de juguetes, en este caso a los alumnos de las escuelas de la ciudad, que «fueron distribuidos por bellas y distinguidas señoritas de nuestra buena sociedad», refiere la crónica de El Pueblo Manchego.

Aunque el citado medio no entre en esos detalles, las fotografías realizadas por la revista Vida Manchega muestran como el reparto en el Hospicio lo hicieron los pajes de los Reyes Magos.

El periodista sentenciaba: «Con las imperfecciones y deficiencias consiguientes al primer año de su celebración, la fiesta ha constituido un éxito».