Desde la antigüedad, alojarse ha sido una necesidad de la especie humana. Las posadas, fondas, ventas, hostales… eran lugares que, a cambio de dinero, permitían que campesinos, comerciantes, viajantes, trajineros, carreteros, etc., se alojasen en sus instalaciones.
La situación geográfica de Ciudad Real trajo la necesidad de hacer frente al paso y hospedaje de forasteros de diversa naturaleza que tenían la necesidad de pernoctar. En la ciudad existieron diversos establecimientos destinados a dar acomodo y manutención a cuantos viajeros lo necesitaban. Recordemos las populares posadas del Sol o de la Fruta, que existieron en la plaza Mayor.
Con la llegada del ferrocarril a Ciudad Real, la afluencia de viajeros creció considerablemente, lo que dio lugar a la aparición de un nuevo perfil de forasteros, especialmente funcionarios, comerciantes y hombres de negocios, que reclamaban un nuevo concepto de hospedaje.
A principios del siglo XX empezaron a construirse en Ciudad Real establecimientos hoteleros que dieran respuesta a esas necesidades como los hoteles Pizarroso, el Grand Hotel de la calle Cuchillería (hoy Alfonso X ‘El Sabio’) y el hostal Miracielos.
El hotel Pizarroso fue construido por el prestigioso y emprendedor empresario Diego Pizarroso Navarro, en el número 16 de la calle Paloma, llamada, por aquel entonces, Castelar. El hotel estaba situado entre las calles Libertad y callejón de los Huertos. El edificio constaba de planta baja y dos alturas; la fachada presentaba de forma simétrica doce balcones de forja (seis en cada planta) y cinco grandes ventanales con sus correspondientes rejas de hierro en la planta baja. El edificio rompió con la tónica de las construcciones para pernoctar de la época, ya que aparece con tres alturas y emergiendo sobre el resto de los edificios de la zona.
En un principio el hotel tuvo la categoría de Grand Hotel. En aquella época, sólo podían llamarse así los establecimientos que ofrecían una bañera en todas las habitaciones. De hecho, este establecimiento tenía una clara ventaja sobre otros establecimientos más antiguos, toda vez que sus habitaciones estaban dotadas de baño, calefacción, luz eléctrica y agua corriente; detalles, además que de denotar lujo, ponían de manifiesto que gozaba de la más alta tecnología del momento.
El Grand Hotel Pizarroso pronto adquirió raigambre, solera y fama, convirtiéndose en el lugar de encuentro de la burguesía local y de la alta sociedad. Además de las 70 habitaciones dedicadas para hospedaje, el establecimiento contaba con un afamado restaurante en la planta baja, que aportó identidad y prestigio al hotel.
Desde su apertura se convirtió en el alojamiento con mayor resplandor del momento y muy demandado, lo que llevó consigo que el dueño se viera en la necesidad de ampliar las dependencias, construyendo en la acera de enfrente un edificio complementario con nuevas habitaciones.
El empresario Diego Pizarroso y su familia estuviero al frente del hotel hasta 1920, que fue traspasado al nuevo propietario, Cipriano Barrena. Unos años más tarde, lo traspasó a Ramón Monroy, quien con posterioridad cedió la explotación a Aurelio Rolando, quién solamente explotó la parte dedicada a restaurante, denominándolo restaurante Mi Retiro.
Durante el periodo de la Guerra Civil el edificio fue utilizado como cuartel de la Compañía de Carabineros de Ciudad Real, cuyo cuartel había estado situado con anterioridad en la calle Lentejuela.
 Una vez terminada la Guerra Civil, en las plantas superiores del edificio se instalaron la Delegación Provincial de Sindicatos y el Instituto Geográfico y Catastral. También tuvieron sus despachos el corredor de comercio y alcalde Ciudad Real durante los años 1921 y 1922, Alfredo Ballester López, y el abogado, poeta y escritor Pedro Alpera.
Al llegar la década de los años 70 del pasado siglo, el edificio fue demolido construyendo en el solar resultante el edificio destinado a viviendas que existe en la actualidad.