La puerta de Santa María estuvo situada entre las puertas de Alarcos y del Carmen. Esta puerta de entrada y salida de la ciudad se construyó con el fin de facilitar el tránsito de personas, animales y carruajes que desde el interior de la zona amurallada se desplazaban hacia el exterior, de donde partían los caminos del Campillo, de Sancho Rey, de las Minas y el camino que pasando por Las Casas que llevaba hasta Picón. El nombre de la puerta se debe a que estaba construida en el comienzo del camino que conducía al pequeño poblado o alquería de Santa María del Guadiana, situada junto al río Guadiana, en el límite con la población de Picón.
La puerta de Santa María fue demolida en febrero de 1869, junto a los lienzos de muralla que había a un lado y otro de la puerta. Cuatro décadas después de haber sido demolida la puerta de Santa María, se adecuó y adecentó todo el espacio que había quedado libre tras la demolición de la puerta y zona amurallada. Con las obras de urbanización de este espacio llevadas a cabo en 1909, y la construcción de varias casas, quedó configurada la actual plaza de Santa María, que adoptó su forma cuadrangular.
En 1968, la placita sufrió una profunda renovación y urbanización. En ella se ubicó la farola en homenaje a José Maestro, que fue trasladada desde su primitivo emplazamiento en la calle Alarcos hasta esta plaza recién remozada. Otro de los elementos urbanísticos con lo que fue dotada la plaza fue una fuente de agua potable cuyos grifos estaban situados en un pequeño muro o pilar que estaba coronado por una escultura en piedra de la Virgen María con el Niño, obra del escultor ciudadrealeño Joaquín García Donaire.
La Virgen de García Donaire - Foto: Tomás Fernández de MoyaEn la escultura de García Donaire, la Virgen aparece de pie con el Niño en sus brazos, mostrando con sencillez una gran belleza corporal, acentuada por la técnica de los paños mojados, técnica escultórica consistente en plasmar las transparencias producidas por las ropas mojadas sobre el cuerpo.
Joaquín García Donaire (Ciudad Real, 1926-Madrid, 2003), fue escultor y pintor. Doctor en Bellas Artes (1984) y miembro numerario de la Real Academia de Bellas Artes de San Fernando desde 1985, García Donaire nació en Ciudad Real, en una familia de artistas. Su tío, el prestigioso escultor Felipe García Coronado, fue quién modeló, entre otras obras, el monumento a Cervantes que preside la plaza del mismo nombre. Joaquín García Donaire tiene un gran número de esculturas situadas en diferentes espacios de la ciudad. Entre las muchas obras que realizó para su ciudad natal, destacan las imágenes (desaparecidas) y los relieves que contiene la fuente de la plaza de la Provincia; el monumento a San Juan de Ávila en la plaza de los Mercedarios; la escultura en bronce de Alfonso X 'El Sabio', situado en la parte alta de la fuente de la plaza Mayor; o la estatua de don Quijote de la Mancha ubicada sobre un basamento de granito en la plaza del Pilar.
La farola monumento de José Maestro se mantuvo en la plaza de la Puerta de Santa María hasta 1986, cuando fue trasladada a su actual ubicación en el jardinillo que se encuentra en la confluencia de las calles postas y Obispo Estenaga, frente al edificio que será la sede del futuro Museo de la Caza y la Naturaleza.