La Puerta de Toledo es el testimonio más importante que se conserva de todo el recinto amurallado que existió a lo largo de todo el perímetro de Villa Real. La puerta de Toledo fue mandada construir en el Camino Real de Toledo a Sevilla, de ahí su nombre, por el rey Alfonso X, aunque su finalización fue en torno al año 1328 durante el reinado de Alfonso XI.
La puerta propiamente dicha se encuentra encuadrada entre dos fuertes torreones de planta rectangular, los lienzos están construidos a base de mampostería gruesa, mientras que los ángulos, esquinas y arcos son de sillería. Entre ambos torreones se pueden observar seis arcos, tres situados en la cara de extramuros y tres en la cara que mira hacia el interior de la ciudad. Estos arcos son ojivales los que figuran en la parte superior, de herradura los que se encuentran en medio y de tipo apuntado en el interior.
En la cara que da a la calle Toledo, y sobre la clave del arco árabe o mudéjar, se encuentra una lápida de piedra, de poco más de un metro de alto por unos 65 centímetros de ancho, con una curiosa inscripción en latín grabada en la piedra, con grandes caracteres monacales, bastante borrosos algunos y otros casi ilegibles, que contiene la siguiente inscripción:
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El texto traducido al castellano dice: Visita, oh Señor, te lo rogamos, esta morada, y aparta de ella todas las asechanzas del enemigo; tus Santos Ángeles nos guarden en paz a los que habitamos en ella; y tu bendición sea siempre sobre nosotros. Sálvanos oh Dios Omnipotente, y concédenos tu eterna luz, Nuestro Señor Jesucristo, tu hijo, Fue hecho esto en la Era de mil trescientos sesenta y seis, reinando el señor don Alfonso, Rey Ilustrísimo.
Esta inscripción se encuentra enmarcada en una losa de piedra con molduras, y gracias a su inscripción se sabe que la puerta fue terminada en el año 1366 de la era española, que se corresponde al 1328 de la vulgar.