Ciudad Real fue una ciudad amurallada en todo su perímetro, 5.452 varas castellanas (4.500 metros aproximadamente), con ocho puertas de entrada a la ciudad:Toledo, Calatrava, Mata, Granada, Ciruela, Alarcos, Santa María y Carmen, de la que solo se conserva la más representativa, la Puerta de Toledo.

Orientada al norte de la ciudad, era la puerta que daba acceso al antiguo camino real que discurría desde la imperial ciudad de Toledo hasta Córdoba y Sevilla. Permitía el tránsito de cuantos viajeros, transeúntes, carruajes y caballerizas se adentraban al interior de la ciudad.

En la Crónica de Alfonso X se hace constar que fue el propio rey quien mandó construir la Puerta de Toledo. La fecha de la inscripción que figura en intramuros indica que fue terminada de construir en 1328, con lo que se tardaron más de siete décadas en ser construida, una muestra evidente de la lentitud con la que se construyó la ciudad y, en especial, el recinto amurallado

Testigo de la ciudad amurallada - Foto: Fotos Rueda VillaverdeLa Puerta de Toledo, de inspiración hispano-musulmana, está construida de mampostería sus lienzos y de sillares los ángulos, esquinas y arcos. La puerta propiamente dicha figura entre dos fuertes torreones de planta rectangular, entre los que se encuentran seis arcos, tres hacia el exterior de la ciudad y tres en la cara que da al interior. Los arcos externos son ojivales y descansan sobre medias columnas adosadas, los intermedios de herradura y los interiores góticos. Los tres arcos que dan a extramuros son similares a los que figuran en la cara de la puerta que da hacia el interior de la ciudad. 

En el interior de la puerta aparecen dos tramos con bóveda de arista separados por un espacio que se corresponde con el lugar donde se alojaba el rastrillo. En el lateral derecho de la edificación, en su parte interna, se encuentra el acceso de subida al rastrillo, y a la zona de las almenas desde donde se vigilaba el perímetro amurallado de la ciudad.

En la cara norte, la que da a la carretera de Toledo, destaca esculpido en piedra un escudo con las armas castellanas (castillos y leones), y en la cara sur, la que da frente a la ciudad, a la misma altura del escudo citado, existe una lápida de piedra, de aproximadamente un metro de alto por unos 65 centímetros de ancho, donde aparece esculpida en letras góticas la oración en latín de Completas. Esta oración se acostumbraba a rezar de noche:se daba gracias a Dios por el día que se terminaba y se le pedía su protección divina para el descanso nocturno. Esta inscripción se encuentra actualmente casi ilegible.

Aunque no se conserven, indudablemente la Puerta de Toledo debió estar coronada de almenas con sus correspondientes parapetos, y un portón de cerramiento levadizo, conocido como rastrillo.

La Puerta de Toledo fue declarada monumento nacional el 4 de febrero de 1915 por el rey Alfonso XIII, mediante una real orden publicada el 17 de ese mismo mes en La Gaceta de Madrid.