La Orden de los Carmelitas Descalzos nació en España en el siglo XVI por la reforma que Santa Teresa de Jesús y San Juan de la Cruz hicieron de la Orden de Nuestra Señora del Monte Carmelo.
Ciudad Real llegó a contar con dos conventos de la Orden de los Carmelitas Descalzos, uno perteneciente a la rama femenina, que fue construido en los primeros años del siglo XVII sobre el solar que ocupaba el hospitalillo de San Andrés, hoy plaza del Carmen, llamado de San Antón y Santa Isabel. El convento de la rama masculina se fundó en el año 1619 y fue construido a extramuros de la ciudad, frente a la puerta del Carmen. Las dos fundaciones de la Orden de los Carmelitas Descalzos en Ciudad Real se llevaron a cabo gracias a la generosidad del Caballero de la Orden de Montesa y Regidor de la ciudad Antonio Galiana Bermúdez y su esposa doña, Isabel Treviño, quienes destinaron parte de su patrimonio para la construcción de ambos conventos.
Construidos ambos conventos, el de la rama masculina, situado al otro lado de las murallas, y el de la rama femenina, en la plazuela del antiguo hospitalillo de San Andrés (plaza del Carmen), el Ayuntamiento vio la conveniencia de comunicarlos mediante una calle. Para ello, el espacio que discurría desde la actual plaza del Carmen hasta la muralla, que se denominaba callejón de San Andrés, fue convertida en calle, tomando el nombre de Carmen. Como el convento de los frailes estaba a extramuros se abrió una nueva puerta en la muralla, facilitando con ello el tránsito de personas y carruajes de un lado a otro de las murallas. La nueva puerta construida, denominada del Carmen, constaba de un elegante y armonioso arco rebajado, encuadrado entre dos apoyos o pilares que eran rematados con vistosos adornos geométricos.
El desaparecido convento de los Carmelitas DescalzosLa fachada de la iglesia del convento, que se contempla en la fotografía antigua, tenía sobre los arcos que daban acceso a la iglesia una bella escultura del siglo XVII de la Virgen del Carmen, y dentro del templo existieron dos esculturas apreciables de Jesús presentado al pueblo por Pilato, y de Santa Teresa, que en opinión de Ramírez de Arellano, eran dignas de conservarse. Asimismo, el zócalo del retablo tenía unas pinturas del artista cordobés Antonio Palomino de Castro.
El convento de los frailes Carmelitas estuvo desarrollando su actividad monacal hasta 1836, fecha en que se inició el proceso desamortizador impulsado por el primer ministro Juan Álvarez Mendizábal. Con esta desamortización se pretendía poner en el mercado bienes y tierras mediante la expropiación forzosa, para venderlas en subasta pública. A raíz de la desamortización, el desaparecido convento del Carmen salió a subasta con el fin de ser vendido, pero tras varios intentos no se consiguió su venta, por lo que, en el año 1845, fue destinado a Hospital y posteriormente, a manicomio, pasando la propiedad a la Diputación Provincial.
Desde 1877, para acceder al edificio había que cruzar la vía del ferrocarril de la línea directa Madrid-Ciudad Real, para lo cual se utilizaba un paso a nivel con guarda que existía una vez pasada la puerta del Carmen.
La iglesia del convento fue demolida en los años 30 del pasado siglo. En la actualidad, los espacios del antiguo convento están reconvertidos en oficinas y dependencias de la Diputación.